Isoindolin

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Strukturformel
Strukturformel von Isoindolin
Allgemeines
Name Isoindolin
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-1H-isoindol
  • 2H-Isoindol
Summenformel C8H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-12-8
EG-Nummer (Listennummer) 628-708-0
ECHA-InfoCard 100.156.955
PubChem 422478
ChemSpider 373951
Wikidata Q2598923
Eigenschaften
Molare Masse 119,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,05 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

17 °C[2]

Siedepunkt

221 °C[2]

Brechungsindex

1,57 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoindolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

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Isoindolin kann aus Phthalsäureanhydrid mit Harnstoff über Isoindolinon gewonnen werden.[3]

Bornstein stellte Isoindolin durch hydrolytische Spaltung von 2-(p-Tolylsulfonyl)-isoindolin (hergestellt aus o-Xylylendibromid und p-Toluolsulfonamid) mit Phenol und Bromwasserstoffsäure in Propionsäure her.[1]

Isoindolin ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Isoindolinderivate werden als Pigmente für Kunststoffe und Lacke verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c John L. Neumeyer: Facile Synthesis of Isoindoline and Substituted Isoindolines. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 53, 1964, S. 981, doi:10.1002/jps.2600530840.
  2. a b c d e f g Datenblatt Isoindolin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2018 (PDF).
  3. C.A. Heaton: The Chemical Industry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-1318-2, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).